پس از مواضع غیرقابل قبول سید حسن خمینی در ایام فتنه 88  بسیاری بر این عقیده بودند که ایشان نهایتا به سرانجامی گرفتار خواهد شد که پسر عمویش سید حسین خمینی قبلا به آن مبتلا شده است، از همین رو در حاشیه دو سالگرد اخیر رحلت حضرت امام (ره) ، جمع زیادی از مردم علیه وی شعار های تندی سردادند تا حدی که ایشان با چهره ای برافروخته کنترل خود را از دست داد و مجبور به کوتاه کردن سخنان خود شد.
بعد از این ماجرا رهبر معظم انقلاب حضرت امام خامنه ای که همچون پدری دلسوز سعی در جذب حداکثری و حفظ چهره های مختلف سیاسی را دارد، نوه حضرت امام(ره) را در آغوش گرفت تا به همگان بیاموزد که راه تداوم انقلاب، سعه صدر و البته درس گرفتن از اتفاقات و تاریخ می باشد.
انتظار می رفت که سید حسن خمینی پس از این سعه صدر ولی امر مسلمین، به خود بیایند و از جریانات ریشه دار انحرافی تبری بجویند و مسیر اشتباه سابق خود را تغییر دهند و البته این موضوع تا مدت زمان اندکی نیز در دستور کار وی قرار گرفت امّا با آرام شدن اوضاع و سرگرم شدن رسانه ها و اذهان عمومی به جریان انحرافی نوظهور، متاسفانه سید حسن خمینی با تحریک برخی نزدیکان منحرف، هم کاسگی با محکومان فتنه 88 را بار دیگر تکرار کرد.
بنابر گزارشات رسیده شب گذشته مراسم ضیافت افطاری سید محمد خاتمی از متهمین فتنه 88 در حالی در دفتر حفظ و نشر اثار امام خمینی (ره) برگزار شد که افرادی چون سید حسن خمینی، مجید انصاری، موسوی خوئینی ها، محمدرضا خاتمی، محمد علی ابطحی، اسحاق جهانگیری، معصومه ابتکار و برخی دیگر از چهره های اصلاح طلب و متهمین فتنه 88 با خانواده هایشان حضور داشتند که این مراسم در تدابیر شدید امنیتی و با ممانعت از ورود خبرنگاران برگزار گردید.
جا دارد که سید حسن خمینی که بخاطر انتسابشان به حضرت امام (ره) تا قبل از فتنه 88 همواره مورد احترام ویژه ملت قرار داشته اند، از اتفافاتی که بر سر پسر عمویشان توسط جریانات انحرافی سابق افتاده درس گیرند و هرچه زودتر مسیر خود را از کسانیکه نمرات مکرر منفی را در کارنامه خود ثبت نموده اند، جدا نمایند تا خدایی نکرده به عاقبت سید حسین خمینی دیگر نوه حضرت امام(ره) گرفتار نشوند.
گفتنی است؛ پس از وفات حاج سید مصطفی خمینی، سید حسین به عنوان فرزند ایشان نزد امام جایگاه ویژه ای داشت و از محبوبیت خاصی برخوردار بود اما عدم مرزبندی وی با جریان بنی صدر و منافقین موجب شد تا امام راحل(ره) در نامه ای خطاب به او بنویسد:
«پسرم، حسین خمینی! جوانی برای همه خطرهایی دارد که پس از گذشت آنها انسان متوجه می‌شود . من میل دارم کسانی که به من مربوط هستند در این کوران‌های سیاسی وارد نشوند، من امید دارم که شما با مجاهدت در تحصیل علوم اسلامی و با تعهد به اخلاق اسلامی و مهار کردن نفس اماره بالسوء، برای آتیه مورد استفاده واقع بشوی»
و در ادامه نیز با تاکید بر عدم ورود سید حسین به بازی های سیاسی به عنوان واجب شرعی تاکید می کنند: «من علاوه بر نصیحت پدری پیر، به شما امر شرعی می‌کنم که در این بازی‌های سیاسی وارد نشوی و واجب شرعی است که از این برخوردها احتراز کنی؛ من به شما امر می‌کنم به حوزه علمیه قم برگرد و با کوشش، به تحصیل علوم اسلامی و انسانی بپرداز.»
(صحیفه نور، جلد 14، صفحه 345)
پس از این نامه، سید حسین راهی قم می شود و حتی پس از فوت مرحوم حاج احمد خمینی، هدایت مؤسسه تنظیم و نشر آثار، حرم و بیت امام به سید حسن خمینی فرزند سید احمد آقا و نوه کوچک‌تر امام سپرده می‌شود.
اما طی سال‌های بعد از نامه امام نیز وی هیچ گاه در مسیری که امام به وی امر شرعی نمودند، حرکت نکرد و هر از چندگاهی با اعلام مواضع خود در مخالفت با نظام جمهوری اسلامی، ولایت فقیه و... مورد استقبال رسانه های بیگانه قرار گرفت و نه تنها هیچ گاه مرزبندی خود با دشمنان انقلاب را مشخص نکرد بلکه صراحتا همسو با جبهه ضدانقلاب به فعالیت های خود ادامه داد که از جمله آن باید به سفر وی به عراق در اوایل اشغال این کشور توسط نیروهای امریکایی اشاره کرد که در آنجا طی گفتگو با روزنامه واشنگتن تایمز، از آمریکا به خاطر فتح عراق قدردانی کرد و گفت: «مردم عراق نیروهای آمریکایی را به چشم آزادی‌بخش می‌نگرند نه اشغالگر، من می‌بینم که روز به روز اوضاع کشور رو به بهبودی می رود؛ من امنیت را احساس می‌کنم و می‌بینم که مردم از اینکه از رنج‌های گذشته خلاصی یافته‌‌اند شادمان هستند.»
وی در بخش دیگری از مصاحبه خود با بیان اینکه مردم ایران باید دخالت نظامی آمریکا را برای آزادی کشور خود بپذیرند افزود: «مردم ایران واقعا به آزادی احتیاج دارند، آزادی واجب‌تر از نان شب مردم است. اما اگر برای ایجاد آزادی راهی جز دخالت آمریکا نیست من فکر می‌کنم که مردم ایران باید آن را قبول کنند، من هم این را قبول می‌کنم زیرا با اعتقادات و ایمان من همخوانی دارد.»
همچنین یکی دیگر از مواضعی که از سوی سید حسین خمینی علیه جمهوری اسلامی ایران شهرت دارد، به تیرماه 84 باز می گردد. زمانی که مجله آمریکایی «ونیتی‌فر» از پیشنهاد سیدحسین خمینی به رضا پهلوی برای اتحاد در برابر جمهوری اسلامی خبر داد و گویا این پیشنهاد از سوی کریستوفر هیچنز خبرنگار این مجله - که به قم سفر کرده بودـ به رضا پهلوی داده شده بود.
به نوشته این مجله، حسین خمینی در منزل خود در قم به خبرنگار آمریکایی می‌گوید که حامی مداخله آمریکا در ایران است و در ادامه تصریح می کند: «خواهان حذف حکومتی است که پدر بزرگش در ایران آن را بنا نهاده است. تنها جهان آزاد به رهبری آمریکاست که می‌تواند دمکراسی را به ایران بیاورد.»
پس از این مصاحبه، به گفته احسان نراقی از افراد نزدیک به خانواده شاه مخلوع، سید حسین در سفر خود به آمریکا با رضا پهلوی دیدار می کند که رادیوهای بیگانه نیز پس از این دیدار اعلام کردند: «در این دیدار رضا پهلوی به وی گفته است که جد من به ایران خدمت کرد و سید حسین هم در پاسخ گفته است جد من به ایران خیانت کرد.» عبارتی که پس از انتشار آن از سوی سید حسین خمینی هیچ‏گاه مورد تکذیب قرار نگرفت.
در مجموع به نظر می رسد تدقیق در باب مدل رفتار حضرت امام (ره) با نزدیکان و منسوبین خویش همواره می تواند به عنوان الگویی جامع که از بطن سیره عملی بنیانذار کبیر انقلاب نیز استخراج شده است، مورد استفاده قرار گیرد چرا که این موضوع پیش از این مورد تاکید مرحوم حاج سید احمد خمینی نیز قرار گرفته است:
«ما منسوبین حضرت امام (ره) باید توجه داشته باشیم که فقط به علت نزدیکی با ایشان است که با ما مصاحبه می‌شود و یا به ما احترام می‌شود ... باید دقیقاً توجه کنیم که اگر امام نبودند هرگز کسی ما را بدان صورت نمی‌شناخت تا با ما مصاحبه کند. پس من من نکنیم که هیچیم ... باید توجه کنیم که از انتساب سوءاستفاده نکنیم که خلاف شرع مبین است.»
(نشست مطبوعاتی حاج سید احمد خمینی، 24 فروردین ماه 1360)